A ampliação acontece apenas no momento da gravação.
Explicação RAW
Ambas as magias afirmam explicitamente que "Qualquer item [ampliado, reduzido] que deixa uma criatura [aumentada, reduzida] (incluindo um projétil ou uma arma lançada) instantaneamente retorna ao seu tamanho normal". Como eles não mencionam nenhuma alteração de tamanho ao entrar na posse de uma criatura, é seguro assumir que eles não a incluíram intencionalmente porque não pretendiam que isso acontecesse.
Explicação do saldo do jogo
Essencialmente você cobriu as razões pelas quais esta é a maneira como os feitiços deveriam funcionar para propósitos de equilíbrio. É possível um comportamento muito divertido quando os itens são ampliáveis; no entanto, aumentar uma pessoa é muito menos útil se você não puder ampliar suas armas, roupas e armaduras também. Presumivelmente, em vez de desenhar a linha em "usado ou preso", e ter a situação complicada "a mochila cresce, o conteúdo não", eles incluem tudo o que é transportado e não apenas mantido.Explicação física do jogo
Para uma justificativa "realista" desse comportamento, pense nele como um campo mágico inicialmente envolvendo a criatura e seus pertences, encantando-a e depois dissipando-a. Quando um item sai da área embrulhada, ele retorna ao seu tamanho mundano e o envoltório de contração encolhe até sua nova forma. Pegando um aliado, então, não vai adicionar o aliado ou o seu equipamento ao envoltório.