Sim.
Ambos requerem sintonização, mas você tem três "slots" de sintonização, então não há problema algum. Um requer que o usuário seja um Arcano, o outro requer que o usuário seja um conjurador. Então não há problemas aí.
Procurando em outro lugar, o único conflito que poderíamos encontrar seria "Vários Itens do Mesmo Tipo" (DMG p.141). Mas isso é direcionado a coisas - como camadas de dois pares de luvas ou botas - que seriam fisicamente incompatíveis. Segurando dois objetos de uma mão realmente não parece entrar em conflito.
Se isso parecer superpoderoso, lembre-se do que está "custando" o warlock: dois de seus três itens sintonizados, juntamente com o que for preciso para obter dois itens mágicos muito raros , além de uma mão livre para componentes de material. E isso só beneficia suas magias, que exigem jogadas de ataque. É muito, mas não é pior do que um ladino que colocou as mãos em um +3 longbow e um Manual de Rapidez de Ação . O ponto é: se o seu jogo tem magia muito rara em quantidade suficiente para um único personagem pegar dois itens de harmonização, isso será muito poder.