Espero que esses buracos estejam realmente inclinados para cima o tempo todo, mas eu não contaria com isso.
O silício estaria OK, especialmente no fundo. Mas há um produto chamado Mor-Flexx que é feito especificamente para parecer e trabalhar como argamassa. Um tubo disso funcionaria melhor do que qualquer mastique, já que você pode realmente esguichar para dentro. Além disso, você pode retocar qualquer outra alvenaria rachada que possa ter em casa.
Eu também poderia resolver esse problema exato usando argamassa de rapidset em um saco de confeiteiro (para colocar a argamassa no fundo do tijolo). Mas isso pode quebrar tijolos ao longo das décadas se a argamassa for mais dura do que o tijolo e assim se expandir de maneira diferente (um problema na renovação histórica, já que os tijolos mais antigos são geralmente mais macios do que a argamassa moderna).
Dito isto, o Mor-Flexx é fácil e resolverá o problema completamente. Você pode então instalar um ponto de entrada de cabo à prova de intempéries e todos os futuros instaladores tomarão o caminho mais lento e o usarão (quem quer perfurar tijolos se não for necessário?).