Acho que você está sempre pronto para dizer "Ei, não deveria ser X em vez disso?" Ninguém fica ofendido com isso, a menos que a pessoa esteja saindo como um sabe-tudo (por exemplo, "Bem eu rolou isso em vez porque o livro é o que é nyah "). Talvez seja um erro, talvez seja uma coisa específica para esse encontro, talvez seja uma regra da casa, talvez você esteja errado, seja qual for. Se você se importa, vale a pena perguntar (note "perguntando", não "dizendo").
Quando se transforma em regras, o advocacy é quando você declara isso e o GM declara sua decisão e você continua discutindo isso. Tome isso fora de linha até depois da sessão. E sim, eu sou da velha escola e o que a GM diz vai. Eles estão correndo o mundo e os NPCs e os deuses e as regras, e você corre o seu personagem dentro de como o mundo deles funciona (assumindo que você está jogando um RPG tradicional, é claro que algo mais compartilhado-narrativo funciona de forma diferente). Não é irritante insistir / argumentar. Respeite seu GM; eles estão fazendo uma grande quantidade de trabalho para que você possa se divertir. Corra o seu próprio jogo se quiser que as regras funcionem sempre do jeito que você acha que deveriam.
No meu grupo (em todos os grupos em que eu já toquei, na verdade) você é sempre bem-vindo para dizer "Eu acho que de acordo com o livro eu deveria estar rolando X ao invés disso." Mas se o mestre diz "Eu estou decidindo que é Y", é quando você cala a boca e continua jogando.
Aqui está um exemplo de jogo real, eu estava usando o GMing D & D 3.5e (Pathfinder na verdade) e um PC queria que seu pet cobra atacasse um cara a cavalo. Eu disse "Não, não pode alcançar." Ele disse: "Bem, tecnicamente não há nada nas regras que diga que não pode." O que é verdade, as regras de combate D & D padrão não levam em conta o 3D. Eu disse "Sim, é verdade. Mas não pode alcançar. Próximo!" Sendo um bom jogador, ele não discutiu o ponto como eu tinha decidido e estava claro que eu estava colocando o realismo do mundo do jogo sobre algum conjunto de regras arbitrário. A cobra tinha uma velocidade de subida, então ele ordenou que subisse em uma árvore e derrubasse o cara, que funcionava bem e era inteligente.
O que pode ajudar, por vezes, também é perguntar sobre diferentes abordagens. Se realmente é uma pergunta "roll Dex vs roll Str", você pode ajudar justificando-a no jogo - "Bem, em vez de um truque de agilidade para distraí-lo, eu quero usar minha força enorme para quebrar o feixe que ele está e jogá-lo fora." (Esse é um exemplo de jogo real de um jogo do Savage Worlds).