Meu namorado e eu agora temos um conjunto de bilhetes como o que você perguntou, meu A para B, juntos B para A, ele A para B. Fizemos isso no mesmo site de venda de ingressos ao mesmo tempo e fazendo a reserva ao mesmo tempo, então estávamos ambos seguros de que a reserva estava passando antes de qualquer um deles ser comprometido.
Este é apenas um único voo, mas trabalhar da mesma forma funcionaria para voos em que você também precisa fazer conexões.
Como seu amigo já tem seus voos, você precisará procurar os mesmos voos. Não precisa ser um bilhete só de ida, a menos que você não queira voltar para casa.
Se você não puder obter um site de venda de ingressos para fazer isso por você, tente ir a uma agência de viagens, e um especialista em viagens de negócios pode trabalhar para isso.
Você ainda precisará fazer o check-in em conjunto e ainda pode acabar em diferentes partes do avião, embora uma boa agência de viagens possa colocá-lo na mesma classe de tarifa, provavelmente na mesma parte do avião.
É claro que os ingressos não comprados juntos dão menos garantia de viajarem juntos, mas dois (ou mais) adultos viajando juntos serão separados se as companhias aéreas acharem necessário. Se um de vocês for solicitado a usar um voo diferente, por qualquer motivo, seja voluntário para ambos, se você puder pagar o atraso na chegada.
Como uma nota lateral: No check-in online, a poucos minutos um do outro, descobrimos que nos foi dado assentos ao lado do outro, o que foi uma surpresa agradável que não estávamos esperando.
Esperávamos mudar pelo menos um dos assentos do check-in, perguntar no aeroporto ou até voar em diferentes partes do avião.