Eu moro nos EUA e quero viajar para Cuba com meu passaporte chileno

Talvez minha experiência pessoal viajando para Cuba possa ser útil aqui.

Minha família e eu (esposa e filho) são cidadãos americanos que possuem apenas passaportes dos EUA. Fomos a Cuba em julho, depois que as novas restrições foram anunciadas, mas antes de serem implementadas. Fizemos o check-in no aeroporto separadamente (eu a encontrava do trabalho) e, enquanto eles pediam à minha esposa para identificar quais das 12 razões para aplicá-la, ninguém, nem nos EUA nem em Cuba, me pediu razão. Quando voltamos para os EUA, simplesmente entramos, mostramos ao oficial da CBP nossos passaportes (com o carimbo de entrada cubano, que é opcional) e ele nos acenou. Ele não poderia ter se importado menos porque nós fomos (ou até onde).

Parece que você não está pretendendo obter a licença exigida do Departamento de Tesouro dos EUA antes de sua viagem e de alguma forma, como quer evitar a questão jogando truques com seus dois passaportes. Isso provavelmente acabará muito ruim para você, não importa como você faça isso.

Na página do Departamento de Estado dos EUA em Cuba

Tourist travel to Cuba remains prohibited. You must obtain a license from the Department of Treasury or your travel must fall into one of 12 categories of authorized travel.

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Travel to Cuba is regulated by the Office of Foreign Assets Control (OFAC) of the U.S. Department of the Treasury. Anyone located in the United States, regardless of citizenship and nationality, must comply with these regulations. Individuals seeking to travel to Cuba are not required to obtain licenses from OFAC if their travel is covered by a general license. If travel is not covered by a general license, you must seek OFAC authorization in the form of a specific license. Travelers who fail to comply with regulations may face penalties and criminal prosecution.

E de §515,560 Transações relacionadas a viagens para, de e dentro de Cuba por pessoas sujeitas à jurisdição dos EUA. você pode ver as doze palavras palavras que você não pode dizer na TV aprovadas para viagens a Cuba, que estão em resumo

1. Visitas familiares

2. Empresa oficial do governo dos EUA, estrangeira governos e certas organizações intergovernamentais

3. Atividade jornalística

4. Pesquisa profissional e profissional     reuniões

5. Atividades educacionais

6. Atividades religiosas

7. Apresentações públicas, clínicas, workshops, competições atléticas e outras e exposições
8. Apoio ao povo cubano
9. Projetos humanitários
10. Atividades de fundações privadas ou pesquisa ou educação institutos
11. Exportação, importação ou transmissão de informações ou materiais informativos
12. Certas transações de exportação que podem ser considerados para autorização sob o Departamento de Comércio existente regulamentos e diretrizes com relação a Cuba ou envolvidos por Empresas estrangeiras controladas ou controladas pelos EUA

Enquanto eu amo como eles fazem as regras para o planeta inteiro, você ter um passaporte dos EUA torna altamente provável que eles virão atrás de você uma vez que eles descobrirem. E sair de um avião de Cuba e apresentar seu passaporte americano vai levantar uma enorme bandeira para as autoridades e você acabaria respondendo a muitas perguntas embaraçosas.

Eu também não ficaria surpreso se as autoridades americanas estivessem assistindo vôos para Cuba.