Indo pelo RAW, não parece haver uma regra declarando que você precisa das duas mãos livres.
De acordo com as regras de escalação do PHB:
While climbing or swimming, each foot of movement costs 1 extra foot (2 extra feet in difficult terrain), unless a creature has a climbing or swimming speed. At the GM’s option, climbing a slippery vertical surface or one with few handholds requires a successful Strength (Athletics) check. Similarly, gaining any distance in rough water might require a successful Strength (Athletics) check.
No entanto, um mestre pode decidir que manter uma criatura em dificuldades torna a escalada impossível ou, pelo menos, mais difícil.
Se eu fosse DM, provavelmente colocaria desvantagem em qualquer teste de subida com apenas uma mão disponível, e talvez desse vantagem em testes para escapar da garra enquanto o grappler era ocupado por uma subida.
Lembre-se também de que o estado de regras grappling :
Moving a Grappled Creature: When you move, you can drag or carry the Grappled creature with you, but your speed is halved, unless the creature is two or more sizes smaller than you.
Se você tiver uma velocidade de movimento padrão de 30 pés, nenhuma velocidade de subida e for de tamanho Médio, seu movimento será reduzido para 15 pés enquanto você estiver agarrando qualquer coisa pequena ou maior. Então cada pé de movimento custa um pé extra (ou 2 em terrenos difíceis) durante a escalada. Assim, mesmo que o seu Mestre decida que você pode escalar enquanto estiver lutando, você só conseguirá subir 7,5 pés (ou 5 em terrenos difíceis) enquanto estiver lutando com qualquer coisa, menos com uma criatura Pequena.