A parte relevante da habilidade em questão é
any pistol a pale stranger wields functions as a +1 pistol.
Acredito que a intenção é que a criatura não seja dependente de suas próprias armas - qualquer arma similar que ela apanha se torna encantada e recarrega-se. No entanto, RAW, sim, também sobrescreveria qualquer encantamento melhor com apenas um +1. Nada na habilidade parece mudar a definição básica da própria arma, então eu esperaria que tipos incomuns de pistola permanecessem assim - uma pistola de dragão ou uma pistola a laser ou mesmo uma pistola de cano duplo ainda seria apenas isso, mas ganharia um +1 de encantamento, mesmo que isso fosse relativamente insignificante para esse tipo de arma ou munição carregada.
Para as outras situações que você delineia, a grande maioria delas se enquadra na interpretação do GM. Para mim, eu provavelmente diria que qualquer munição já existente na arma seria disparada como normalmente, mas uma vez disparada, seria substituída por uma rodada padrão.