Não diretamente

he's claiming that since he can see it, it's known to him

O jogador quer teleportar um item dentro do dragão. Se assim for, ele não pode ver o ponto de destino.

Além disso, "o destino < ... > conhecido por você" no contexto deste feitiço significa algum tipo de lugar, como um quarto, um quadrado, um prado, etc. Caso contrário, um PC pode ser teletransportado dentro de uma rocha de montanha devido ao acidente. Veja os exemplos da descrição da coluna Familiaridade:

such as a book from a wizard's library, bed linen from a royal suite, or a chunk of marble from a lich's secret tomb.

Mas a principal razão mecânica para isto não funcionar é o fato de que matar em D & D deve ser feito através de dano (é um termo de jogo, qualquer dano causado implica tipo de dano e um número sendo subtraído de pontos de vida ). Se uma mágica puder causar dano , sua descrição sempre diz que . Por exemplo, a mágica Catapult diz explicitamente que você pode causar dano a ela:

When the object strikes something, the object and what it strikes each take 3d8 bludgeoning damage.

A magia Teleport não diz que causa dano (além do efeito colateral de erros) , isso pode causar dano a criaturas teleportadas). Veja também Qual é a fonte do princípio de interpretação de regras de "feitiços fazem apenas o que eles dizem que fazem"?

Como o Mestre, você resolve isso dizendo "não, você não pode teletransportar um item dentro de uma criatura viva, é uma limitação da magia".

No entanto, o jogador pode tentar teletransportar uma rocha acima do dragão. Eu diria que é possível causar dano neste caso - você pode usar regras para uma armadilha similar para julgar isso:

Collapsing Roof

When the trap is triggered, the unstable ceiling collapses. Any creature in the area beneath the unstable section must succeed on a DC 15 Dexterity saving throw, taking 22 (4d10) bludgeoning damage on a failed save, or half as much damage on a successful one.

Veja também Como o peso de um objeto em queda pode afetar o dano causado?

O interior de um dragão não é um destino conhecido

he's claiming that since he can see it, it's known to him

Além da resposta do enkryptor , eu também diria que o destino não é conhecido pelo PC, de acordo com a descrição de Teleport . Tem uma tabela de níveis de familiaridade no PHB, pg. 281, incluindo círculo permanente, objeto associado, muito familiar, visto casualmente, visto uma vez, descrição e destino falso. Vamos olhar para cada um deles.

Círculo permanente : o interior de um dragão não é um círculo permanente.

Objeto associado : O interior de um dragão pode ser considerado associado ao exterior de um dragão, mas a descrição da magia define isso como "você possui um objeto retirado do destino desejado ", que presumo que o PC não tenha.

Muito familiar : Isso, de acordo com a descrição da magia, "é um lugar em que você tem sido muitas vezes, um lugar que você estudou cuidadosamente ou um lugar que você pode ver quando conjura a mágica" . Nada disso é verdade no interior de um dragão.

Visto casualmente : "Em algum lugar você viu mais de uma vez", mas duvido que neste caso.

Visto uma vez : Este é "um lugar que você viu uma vez, possivelmente com magia", a menos que seu PC tenha sido comido pelo dragão e tenha sobrevivido (e mesmo assim, criaturas engolidas por outras criaturas geralmente são considerados "cegos") ou foram vistos dentro deste dragão em particular, este também não conta.

Descrição : Este parece ser promissor, já que alguém pode facilmente descrever o que eles acham que o interior de um dragão pode parecer, mas a descrição da magia diz "você sabe a descrição de outra pessoa, talvez de um mapa ", então esta também não funciona.

Destino Falso : Mesmo este não funciona porque, de acordo com a descrição da magia, "Talvez você tenha tentado captar o santuário de um inimigo, mas visto uma ilusão, ou você está tentando se teletransportar para um local familiar que não existe mais ".

Então, minha conclusão é que, além do que enkryptor disse , eles não conhecem o interior de um dragão, portanto o alvo é inválido e o feitiço não teletransportará a rocha para dentro do dragão.

Sim, mas ajude o jogador a fazer sua ideia funcionar de maneira diferente

Somando-se às poucas respostas que já estão aqui, o interior do dragão não é um local conhecido.

No entanto, como jogador em várias campanhas ao longo dos anos, os meus Mestres têm sido muito úteis para os jogadores aumentarem sua imaginação e idéias e mudarem um uso implausível de um feitiço para um uso variante do feitiço.

Na sua situação, usar o teletransporte em uma rocha para deslocá-la no dragão para matá-la instantaneamente não é possível, pois não é um local conhecido. No entanto, você sabe a localização ao redor do dragão, e uma pedra caindo dói. Isso está mudando seu feitiço utilitário em um feitiço ofensivo.

Depois disso, as regras de um objeto caindo se aplicam.

O dano de queda dos objetos foi bastante discutido neste question e este link . A decisão parece ser difícil de determinar para objetos grandes e pesados, mas o mestre pode definitivamente mandar em casa para satisfazê-lo e tornar o jogo divertido!

Há alguns motivos para isso não funcionar

Para começar, depende do feitiço usado para teletransportar o pedregulho. Círculo de Teletransporte , por exemplo, contém texto que diz "Qualquer criatura que entra no portal aparece instantaneamente a 1,5 m do círculo de destino ou no espaço desocupado mais próximo se esse espaço estiver ocupado " (Ênfase minha). Arcane Gate diz: "Se o portal se abrisse no espaço ocupado por uma criatura, o feitiço falha e o feitiço é perdido".

• A mágica falha completamente
• A criatura / objeto é teletransportada para o espaço desocupado mais próximo

Agora, para a mágica Teleport em particular, não há especificação do que acontece se o local de destino estiver ocupado. A coisa mais próxima que temos é a "Descrição Falsa", que pode ser o que aconteceria se disséssemos que tentar se teletransportar para um espaço ocupado contaria como uma descrição falsa do destino. Essa é uma regra muito legal, mas, novamente, não temos uma resposta RAW.

Também pode ser considerado como uma rolagem "Visto uma vez" ou "Visto casualmente", já que você está ostensivamente mirando o espaço onde o Dragão está ocupando, mas atualmente não é possível vê-lo.

De onde estou, acho que o resultado "teletransportado para o espaço desocupado mais próximo" está mais correto. Pode não ser especificado pelo feitiço em si, mas não há boas razões para permitir que um objeto seja simplesmente inserido na criatura, a menos que você queira dar aos seus jogadores uma forma fácil de preparar seu caminho através de muitos encontros de combate. / p>     

Sim mas ...

Primeiro de tudo: Se você puder ver o dragão, o destino da magia será onde o dragão está, o que obviamente você pode ver. Você pode saborear que estaria dentro do estômago, não importa o que eu estou sugerindo, então continue lendo.

MAS! Antes de você continuar lendo, deixe-me dizer: eu pessoalmente aprovo o uso de feitiços que não foram feitos para o combate ser usado no combate criativamente, então o que eu sugeri no final desta resposta não é completamente RAW.

Agora, obviamente, o teletransporte não é um feitiço nocivo, ele não foi criado para uma situação de combate. Esta é uma suposição segura sobre a intenção do desenvolvedor. Mesmo no jogo, pode-se dizer com segurança que o assistente que criou o teletransporte não queria que fosse usado nesse assunto. (Existem maneiras melhores de machucar um dragão do que magicamente alimentá-lo com uma grande rocha.)