Eu acredito que o título se refere a um refrão comumente pronunciado por pais frustrados. É uma questão retórica, o que significa que não é realmente uma questão, mas uma afirmação. O pai dizendo "Quem é o chefe?" é basicamente dizer ao garoto "você não está no comando - eu estou".
Eu acho que foi usado como um título, porque é como um duplo sentido, em que poderia ser que o pai dizendo "Quem é o chefe?" realmente não é o chefe. Em outras palavras, alguém pode realmente estar no comando.
Em Wikipédia :
In early development, the series was titled You're the Boss, in reference to Angela employing Tony and the highly unusual gender role reversal. Before the fall 1984 premiere, the producers changed it to Who's the Boss?, an open ended title which hinted that any one of the leads could get their own way and be the "boss".