A resposta sugerida pelas regras é "não, você não deveria".
A Crônica God-Machine tem isto a dizer. (página 180)
Conditions add an additional layer of consequence and reward to certain actions in the World of Darkness. They’re not traits a player can buy or choose for her character. They’re conditional; the context and the gameplay apply them and they remain only until certain resolution criteria are met. These resolutions are determined by the effect that causes the Condition or the terms of the Condition itself.
O que você está descrevendo é escolher uma condição para um personagem e, portanto, desencorajado (uma pessoa mais severa pode dizer "não permitido") pelo jogo. Mesmo que fosse permitido pelas regras, a Condição só durará até que seja resolvida, altura em que o jogador receberá uma Batida. Dar pontos de partida adicionais - que podem ser tantos quanto várias experiências - por uma condição explicitamente temporária parece desalinhada para mim.