Seu exemplo é um pouco falho. Se Bob aprende uma ação para atacar Alice assim que ela estiver ao alcance, e então se move ao alcance, é apenas uma sequência normal de movimento / ataque. Não é necessário Preparar, em cujo caso Alice resolve seu ataque pronto assim que Bob estiver ao alcance e então Bob atua .

Vamos com outro exemplo.

Alice tem a melhor iniciativa. Alice prepara um ataque se um inimigo entrar em uma determinada área . Bob tem a próxima melhor iniciativa. Ele prepara um feitiço se um inimigo entrar na mesma área que Alice está assistindo . Então um inimigo entra nessa área. Quem vai primeiro?

A descrição da ação Ready (p. 192, PHB) não especifica essa situação especificamente, mas implica algumas coisas:

• Primeiro, a ação Pronta é usada para "dar o salto" em um oponente que está atuando depois de você na rodada de iniciativa.

• Quando a condição de disparo é satisfeita, você tem que ir antes do seu oponente porque você teria chegado antes deles na ordem de iniciativa de qualquer maneira.

• Se pegarmos isso e expandi-lo para outras pessoas que possam estar reagindo ao mesmo gatilho, então várias ações preparadas devem ser resolvidas na ordem em que seus personagens teriam normalmente atuado na rodada de iniciativa .

Então, Alice iria primeiro, depois Bob, depois o inimigo se sobrevivesse.

Então, minha interpretação é que várias ações Readied são resolvidas em ordem de iniciativa (o que quer que tenha sido).

DM determina a ordem dos eventos

Como em muitos lugares onde as regras foram deixadas ambíguas, é o trabalho do DM determinar o resultado. No caso de uma justa, a ordem dos eventos poderia justificadamente ser baseada no comprimento da arma (e, IIRC, foi determinada dessa forma em uma edição anterior) e o Mestre é permitido esperado para fazer uma determinação ( mesmo que essa determinação contradiz RAW).

Mas, na maioria das situações, @Andrew Cooper's solução é suficiente.