Depende de onde estão seus interesses. Você poderia começar com a série inicial mais popular a ser escrita - a Thrawn Trilogy, começando com Heir to the Empire. Este e livros subseqüentes contam a ascensão da nova república. Você poderia começar com os primeiros livros em ordem cronológica - a série da República Velha (TOR: Aliança Fatal, TOR: Revan, TOR: Decieved). Ou você poderia começar com séries mais recentes. Os três "mais novos" (em termos de períodos de tempo mais longos após o RotJ) são: A série New Jedi Order, Legacy of the Force e Fate of the Jedi.
Alternativamente, se você quiser se concentrar nos anos em torno de filmes, existem inúmeros livros que preenchem as lacunas ou ocorrem durante o período de tempo dos filmes. Existem centenas de livros, e você pode escolher onde quer começar olhando para esta lista .
No que diz respeito a jogos, alguns são da Canon, mas a maioria tem suas referências canônicas contidas em livros também. Então, IMO, não é necessário jogar os jogos para entender as histórias.
Editar: Com a nova revisão devido à compra da Disney, outra opção é ler os novos livros canônicos que começam com A New Dawn . Na minha opinião, no entanto, muitos dos romances mais antigos são melhores e ainda devem ler. No entanto, se você está interessado apenas no novo cânone, este é o caminho a percorrer.