Uma boa maneira de fazer com que os jogadores pensem sobre seus bastidores é colocar cada um deles uma pergunta. Por exemplo, na minha campanha atual, todos os meus jogadores tiveram que me dizer a resposta para a pergunta, "O que uma coisa que seu personagem deseja acima de tudo?" Outras boas perguntas são, "De que coisa sua personagem se arrepende mais que tudo?" , "Quem seu personagem sacrificaria sua própria vida para salvar?" , "Até onde seu personagem iria? para evitar a morte? ", etc.
A coisa que todas essas perguntas têm em comum é que elas fazem o personagem fazer uma escolha. Os personagens são definidos por suas escolhas mais do que qualquer evento ou conjunto de eventos em seus backstories, então para encorajar o roleplaying, você precisa forçar os personagens a fazer escolhas difíceis .
Note que os jogadores não precisam necessariamente contar um ao outro essas respostas. Na verdade, você quase sempre vê RP mais interessante quando os jogadores não já conhecem as histórias uns dos outros. Uma vez que as histórias estão por aí, os jogadores muitas vezes esquecem-se delas, param de jogar para elas, etc. Elas foram reveladas; eles não são mais interessantes ou relevantes.
Em vez disso, encontre formas de desenhar os planos de fundo dos personagens e o roleplaying dos jogadores pouco a pouco, ao longo de várias sessões . Por exemplo, em vez de apenas deixar os bastidores de todos em uma sessão com uma única armadilha ou conjunto de armadilhas, você pode ter um guardião da porta que faça a cada um dos personagens uma das perguntas baseadas na escolha acima. O personagem então deve decidir quanto revelar - afinal, se a resposta dele é "até onde você irá para evitar a morte?" é "se tornar um lich se eu tiver que", o personagem pode não querer dizer isso em voz alta na frente do paladino do grupo. Ele terá que encontrar uma maneira de responder a pergunta honestamente o suficiente para o guardião permitir que ele passe, enquanto ainda não está dando nada que ele não quer saber - e eu tenho anos e anos de experiência que mostram que quando os personagens sabem apenas um pouco de informação sobre um membro do grupo, eles vão querer mais. E uma vez que isso acontece, você como DM pode apenas sentar e assistir ao roleplay.