O possível problema com esse plano é que, para entrar como um viajante do VWP por via aérea, você deve ter um bilhete de ida e volta pelo qual acabará em algum lugar que não é Canadá ou México.
Com base nas evidências anedóticas disponíveis para nós, essa regra não é realmente aplicada de forma consistente. No entanto, ele fornece um terreno impecável para o oficial de fronteira negar sua entrada se ele não gostar da cor dos seus sapatos. E é possível que a companhia aérea se recuse a embarcar se você não tiver um visto válido nem uma passagem de ida e volta.
Se você tentar este plano, você deve esperar que o oficial de fronteira perceba o futuro visto em seu passaporte, e esteja preparado para convencê-lo de que (a) você não vai começar a trabalhar antes de ter permissão para fazê-lo. e (b) você irá realmente fazer o visto funcionar mais tarde, porque as regras não permitem que você mude do status VWP para H-1B enquanto estiver nos EUA. No mínimo, traga a documentação de sua oferta de emprego com a data de início e, de preferência, também os ingressos para a curta viagem ao Canadá ou ao México.