Sim. Se você quiser ficar depois que seu visto expirar, você deve solicitar outro visto antes da sua viagem (não é possível solicitar um visto quando você estiver no espaço Schengen). Se eles concederem, será válido de 13-11-2016. Você ainda precisará cumprir a regra 90/180, independente do fato de ter dois vistos.
O país para o qual você se inscrever deve ser o principal destino da sua viagem. A porta de entrada não é relevante, a menos que sua viagem não tenha um único destino principal.