Entrar em Gondor significaria Denethor descobrir sobre a Sociedade e o Anel. Elrond e a Irmandade ainda não sabem como a mente de Denethor está sendo distorcida, mas sabem que o Maldito de Isildur tem história com os homens de Gondor. Mesmo passar por Lothlórien não é inteiramente seguro, mas é pelo menos plausível que Gandalf decidisse que Galadriel era uma aposta melhor para resistir às tentações do Anel do que Denethor. Indo via Gondor também seria um pouco mais longo, especialmente se eles tivessem que fazer um loop oeste para manter distância de Saruman.
Evitar o High Pass foi feito por motivos de sigilo. Em The Ring Goes South, diz:
At the Ford of Bruinen they left the Road and turning southwards went on by narrow paths among the folded lands. Their purpose was to hold this course west of the Mountains for many miles and days. The country was much rougher and more barren than in the green vale of the Great River in Wilderland on the other side of the range, and their going would be slow; but they hoped in this way to escape the notice of unfriendly eyes. The spies of Sauron had hitherto seldom been seen in this empty country, and the paths were little known except to the people of Rivendell.
Ir para o norte teria o mesmo problema de exposição a "olhos hostis" em Wilderland do que o High Pass, e também adicionar algumas centenas de quilômetros à jornada. Todas as coisas sendo iguais indo para o norte também significa entrar em áreas mais frias e, portanto, maior probabilidade de neve do que ir para o sul (pelo menos por razões naturais - é strongmente sugerido que a neve que a Sociedade encontra foi desviado do norte por Sauron). p>
Isso deixa o Chifre Vermelho como talvez o menos ruim de uma série de escolhas desagradáveis.