Eu tenho medo, é mais difícil do que você imagina. Você certamente pode ficar em vários países da América do Sul ou do Sudeste Asiático. Você quase certamente não tem permissão para trabalhar lá, mesmo remotamente, mas provavelmente é possível fazer isso.
A Europa é outra questão. O acordo de Schengen tinha a intenção de facilitar algumas coisas, mas não é particularmente útil para você. Em primeiro lugar, significa que o limite máximo de permanência (até 90 dias, dependendo do seu visto) se aplica a um grande número de países, em vez de país a país. Depois disso, você precisa gastar um período de reflexão de 90 dias em outro lugar . Por isso, é mais difícil viajar indefinidamente ou levar muito tempo para aproveitar cada país sem entrar em conflito com o regulamento.
Além disso, como cidadão sul-africano, você precisa de um visto. Você terá que obter este visto do seu local habitual de residência, que se você está constantemente viajando, provavelmente significa a África do Sul (como você não será capaz de garantir uma autorização de residência adequada em outros países enquanto estiver viajando com visto de turista ou isenção de visto) . Então você não pode pegar na estrada ou espontaneamente decidir ir para o espaço Schengen.
Uma questão adicional é que você precisa satisfazer o consulado de que você tem um propósito legítimo para sua viagem e retornará ao seu país de residência depois disso. Aqui, poder trabalhar remotamente contra você. Eles definitivamente não querem que você trabalhe enquanto estiver no espaço Schengen (isso não é um propósito legítimo se você não tiver autorização) e prefere ver coisas tangíveis que o ligam à África do Sul (que é mais difícil com um estilo de vida nômade) .
Se a sua cidadania permitisse que você visitasse sem visto, você poderia se safar algumas vezes ( embora as autoridades estão tentando lutar contra isso ) mas desde que você precisa de um visto, você terá que enviar um monte de informações sobre sua situação com antecedência e ter um plano plausível, o que torna mais difícil exibir as regras.
Você também corre o risco de obter um visto que cobre apenas o plano que você enviou, que pode não ter muita flexibilidade. E se você confiar em seu trabalho para satisfazer o requisito de “meios de subsistência”, não poderá enviar um plano para uma excursão de três meses pela Europa sem divulgar que pretende trabalhar remotamente. Mas se você pedir um visto para uma viagem que corresponda a, digamos, um par de semanas pagas, você poderá obter um visto válido por 20 ou 30 dias, o que é muito curto.
Então, essa é uma grande parte da Europa Ocidental que não pode ser visitada sem planejamento extensivo e muitas formalidades administrativas, infelizmente. O Reino Unido (não Schengen) é semelhante e os EUA e o Canadá provavelmente também.
Uma dica seria começar com a área de Schengen e outros lugares exigentes. Você pode solicitar o primeiro visto enquanto ainda tiver uma situação na África do Sul e, depois de ter usado vários desses vistos (mesmo de países diferentes), obter outro para viagens subsequentes deve se tornar mais fácil.