Você parece ter perdido uma parte crítica do ataque furtivo, e você parece não entender a mecânica da luta com muito detalhe.
Eu vou lidar com o Sneak Attack primeiro. Eu DM para um grupo que inclui um ladino. Ele foi capaz de atacar cerca de 95% dos seus turnos em combate até agora, por uma simples razão: o grupo tem um tanque que fica ao lado dos inimigos. A parte importante do Sneak Attack é a seguinte:
You don't need advantage on the attack roll if another enemy of the target is within 5 feet of it, that enemy isn't incapacitated, and you don't have disadvantage on the attack roll
Se o seu grupo tiver um tanque, é mais provável que ele fique ao lado dos inimigos. Apenas certifique-se de que você está atacando os inimigos próximos ao seu tanque, e seus ataques furtivos estarão disponíveis a cada turno.
Agora, vamos ao grappling.
Grappling nunca pode ativar ataques furtivos, já que eles são ataques corpo a corpo especiais, e não ataques especiais arma . Grappling substitui um dos seus ataques normais quando você inicia o grapple. Uma vez que você tenha agarrado o inimigo, você não terá que cometer nada no seu turno para manter a garra funcionando. Há duas maneiras de uma garra terminar: se você soltar intencionalmente o alvo ou se ele tentar se libertar. A primeira opção requer que você diga que soltou o inimigo. A segunda opção obriga a fazer um teste de atletismo oposto, mas por sua vez, usando sua ação. Depois de ter atacado seu alvo, você pode usar sua ação em turnos subsequentes para atacá-lo. Se você tiver o talento grappler, ou se um aliado estiver a 1,5 m do inimigo (provavelmente o tanque do seu grupo, se você fizer um pouco de coordenação de equipe), você poderá atacá-lo furtivamente.
Sua compilação parece estar tentando resolver um problema que, na maior parte, não existe se você jogar em um grupo. Simplesmente coordenando com o seu tanque para que você esteja atacando os inimigos em um raio de 1,5m, ele ativará seu ataque furtivo todas as vezes, a menos que você tenha uma desvantagem. Rogues em 5e são equilibrados em torno de poder atacar praticamente todo turno. Se eles não puderem, eles ficam para trás em relação aos danos até mesmo dos caças mais focados em tanques.