Uma explicação (não um cânone QUITE, mas baseado nisso) é o thestral.
Você provavelmente NÃO quer que os primeiros anos de vida que já estão traumatizados por ter visto uma morte sejam ainda mais assustados, ao ver um animal bastante assustador puxando as carruagens.
Esta linha de pensamento é, na verdade, apoiada pela JKR. Em uma entrevista ao Pottercast, ao discutir os (obviamente não escritos) possíveis rituais de formatura / cerimônias em Hogwarts, ela disse:
JN: Did you have ideas for what kind of traditions that they would do? Like ride the boats back out of Hogwarts, obviously, I think it's the cutest thing...
JKR: Oh yeah, definitely. No, I think the boats would've been the most poetic and beautiful way to get-- for them to leave. And symbolic in that they-- Harry wouldn't have seen the thestrals again, you know what I mean? It would've been a return to innocence, really. And passage over water is so symbolic, you know, in the history of magic, so, yeah. That would've been great.
(src: Anelli, Melissa, John Noe and Sue Upton. "PotterCast Interviews J.K. Rowling, part one." PotterCast #130, 17 December 2007.)
Observe também a última frase em negrito. Aparentemente, a passagem pela água tem um significado mágico especial (não sei de que tipo) - ela também pode desempenhar parte da chegada do primeiro ano.