Se você não encontrar as condições para uma reação quando (e logo após) o gatilho ocorrer, você não conseguirá reagir.
O caso que você descreve parece ser o seguinte:
- Lutador e Mago estão com 5 'um do outro; Feiticeiro lança Hold Pessoa
- O lutador falha, salva, é segurado (assim incapaz de tirar seu ataque de reação do mago matador)
- O Assistente faz outras coisas por sua vez
- O tempo passa
- O lutador torna-se não controlado e ataca o assistente para usar o Hold Person.
Isso não é permitido pelas regras:
A reaction is an instant response to a trigger of some kind, which can occur on your turn or on someone else’s (Player's Basic D&D p. 70, emphasis mine).
Uma reação é instant , você não pode ficar no gatilho por algum tempo indeterminado só porque você não se qualifica naquele momento.
O texto do Ready dá credibilidade a esta interpretação:
When the trigger occurs, you can either take your reaction right after the trigger finishes or ignore the trigger (Players Basic D&D p. 72, emphasis mine).
A menos que seja especificado de outra forma por uma habilidade, uma reação não interrompe ou ocorre no meio de seu gatilho.
The reaction happens after its trigger completes, unless the description of the reaction explicitly says otherwise (Xanathar's Guide to Everything p. 5).
Então, não, o cenário que você descreve não é possível.