A empunhadura dupla exige que você "segure" ou "empunhe" uma arma. Você não pode empunhar ou segurar "ataques desarmados", então eles não devem contar para empunhar duas vezes. Caso contrário, essa parte das "artes marciais" não seria necessária, uma vez que basicamente afirma que você agora (ao contrário de antes) pode empunhar duas vezes com ataques desarmados:
When you use the Attack action with an unarmed strike or a monk weapon on your turn, you can make one unarmed strike as a bonus action.
O estilo de luta "duelo" também fala por isso. Eu não acho que alguém argumentaria que esse bônus não deveria se aplicar se você não tivesse nada em sua outra mão!
No entanto, como nada na página monge afirma que os monges não podem usar armas de empunhadura dupla, não há nada que impeça você de apenas caubóis empunhando duplos e recebendo o bônus de qualquer maneira.When you are wielding a melee weapon in one hand and no other weapons, you gain a +2 bonus to damage rolls with that weapon.