Você definitivamente precisa remover a tinta solta antes de repintar. Caso contrário, sua nova demão também começará a descascar rapidamente, pois ela estaria contando com a tinta já descascada embaixo para adesão ao convés.
Na verdade, existem lixadoras de disco feitas especificamente para o propósito de remover tinta antiga descamada. O lixamento também ajudará a encher as bordas dos pontos onde a tinta existente já foi arrancada. Dessa forma você não terá a textura escamosa aparecendo em seu novo casaco.
Prepare as áreas com madeira nua e repintar com uma tinta para exteriores destinada a pisos de alpendre / pátio / deque.