Isso não deve ser um problema.
Enquanto visting o Canadá não redefine o relógio em uma visita do VWP aos EUA, se você reside no Canadá, o faz. Cada uma das suas visitas aos EUA será tratada separadamente. Dizer ao funcionário da imigração cada vez que você entra que você está estudando no Canadá deve ser o suficiente. Ter alguma evidência desse fato seria uma boa ideia, mas um registro de apenas entrar nos EUA ocasionalmente também significa que eles não ficarão preocupados.