Não
Regras de portent (PHB p.116)
You can replace any attack roll, saving throw, or ability check made by you or a creature that you can see with one of these foretelling rolls.
Uma checagem de iniciativa é uma checagem de habilidade, então é um alvo elegível para o portent. No entanto, afeta apenas " a criatura"; mesmo que o Mestre jogue uma vez para um grupo de criaturas, este é um teste para cada das criaturas individualmente, o jogador só pode substituir o teste do portent por uma das criaturas . Isso efetivamente divide as criaturas em dois grupos de criaturas idênticas - aquela afetada pelo portento e os demais que não são.