Stain nunca "seca" como uma laca ou acabamento poli. Ela deixará de ficar "molhada" depois de algum tempo, mas ela ainda vai sair em suas mãos e roupas, etc. Não é uma boa ideia deixá-la lá.
Em última análise, é apenas mais escuro se absorver mais. A nova aplicação após a limpeza escurecerá apenas ligeiramente, já que a maioria dos poros da madeira já está saturada.
A escuridão obtida pela coloração da madeira é afetada de certa forma pelo quanto você usa, mas mais pela cor da mancha e pelas qualidades de absorção de uma determinada madeira.
Se você quiser que seu projeto fique mais escuro, sugiro que você lixe (para obter madeira fresca que possa absorver nova mancha) e aplique uma mancha mais escura.