Sim, pode valer a pena tentar. As diferenças de preço baseadas em localização são bastante comuns no setor de viagens e é muito possível economizar dinheiro fingindo estar em outro lugar.
Vendo que você é da Dinamarca, um exemplo específico seria o ferry da Color Line de Hirtshals para Larvik hoje às 22:15. Se você tentar reservar duas pessoas e um carro no site da Danish Color Line, eles oferecerão um ingresso para DKK 815. Se você tentar reservar o mesmo ingresso no site norueguês, receberá o mesmo ingresso com o mesmo. mesmas condições para DKK 640. No site sueco, o preço é DKK 590 e no site alemão eles querem DKK 730. Para aproveitar esses preços diferentes, você nem precisa de um serviço VPN, mas você pode simplesmente ir para www.colorline.se em vez de www.colorline.dk para obter o bilhete mais barato.
Eu não vejo como é provável que alguma das desvantagens listadas por Burhan se aplique. Mesmo que você seja de ou viva na Dinamarca, não é particularmente improvável que você esteja no Brasil ou na China ao tentar alugar um carro nos EUA. Geralmente, os formulários de pedidos são projetados para lidar com clientes internacionais. Se seu banco estiver recusando o uso do cartão de crédito apenas porque parece que você está viajando, você deve alterar seu banco e, se lhe oferecerem opções de pagamento não aplicáveis, basta escolher outra opção aplicável.