Qualificador: moro em Tóquio
Você não terá problemas para navegar pelo sistema de trem ou fazer compras em áreas específicas para turistas como Asakusa. Além disso, poucas pessoas falam ou entendem inglês. Mesmo recebendo almoço no McDonalds é difícil - eu falo japonês razoável e eles ainda recebem o meu pedido errado quase metade do tempo. Os habitantes locais simplesmente não estão acostumados com diferentes sotaques.
Se você estiver hospedado em um hotel internacional *, eles farão o possível para contratar funcionários que falem inglês fluentemente. Lugares menores não, principalmente porque eles não têm tráfego turístico suficiente para cuidar. Mesmo com restaurantes. Nos primeiros anos em que estive aqui, sempre procurei os restaurantes kaiten-sushi, o lugar onde as coisas andam pelo cinto. Não é necessário falar.
A sua aplicação de telefone falante é quase inútil - tentei algumas e a wifey-san diz que não faz ideia do que diz. As traduções escritas são muito mais úteis - eu coloquei algo no telefone e apontei para o kanji com bastante frequência sem problemas.
Excelente lembrete dos comentários: Quase todos os restaurantes têm fotos precisas no menu ou alimentos de plástico em exposição na janela. Escolha o que você quer, fotografe com o seu telefone. (se o lugar não tiver nenhum, siga em frente. É provável que o valor seja $.)
* Delta, Hilton etc. Os realmente grandes. Com tarifas para combinar. Hotéis que têm mensageiros, concierge, restaurantes que exigem reservas e jaquetas de jantar, etc.