Sim, seu ESTA é válido por até dois anos e você pode passar até 90 dias por vez no país. No entanto, ainda cabe ao oficial de imigração determinar (a qualquer momento) se você deve ou não ser autorizado a voltar para o país. Então, problemas - não por causa do seu ESTA, eu fiz o que você está descrevendo em julho (foi dos EUA (uma semana) para Cuba, Canadá e depois de volta para os EUA duas semanas depois), e não teve problemas. Uma semana depois, voltei ao Canadá por dois dias e depois voltei a Seattle para voar. Então basicamente o que você está descrevendo!
Claro, eles podem ter as perguntas habituais sobre seus vôos de partida, acomodação, etc., que você pode ter na sua primeira visita também, mas contanto que você os tenha selecionado, você deve estar bem.