Sim, preenche a lacuna entre o primeiro e o segundo filmes.
De Wikipedia :
Following directly after the events of How To Train Your Dragon but before How to Train Your Dragon 2, Riders of Berk follows Hiccup as he tries to keep balance within the new cohabitation of Dragons and Vikings. Alongside keeping up with Berk's newest installment — A Dragon Training Academy — Hiccup, Toothless, and the rest of the Viking Teens are put to the test when they are faced with new worlds harsher than Berk, new dragons that can't all be trained, and new enemies who are looking for every reason to destroy the harmony between Vikings and Dragons all together.
Quanto a saber se você pode assistir ao filme sem ter visto o programa de TV ou não, eu aposto para dizer que você poderia. Pode haver algumas referências que você não conseguirá, mas não posso imaginar que os roteiristas do segundo filme tornariam completamente impossível desfrutar sem assistir 40 episódios de um programa de TV.