Fora do universo:
Cenário. Porque Walter White poderia ter se mudado para o Canadá, mas então não teríamos Breaking Bad. O mesmo acontece aqui, se Jesse resolver ... Bem, não há mais Jesse para seguir.
No universo
Jesse sempre estava indo para lugares relacionados a drogas, devido a sua atividade como cozinheiro e traficante de metanfetamina. Mesmo que ele conheça uma garota legal, é seguro assumir que ele se daria bem com alguém que vem dos mesmos lugares que ele, então seja um traficante, um cozinheiro ou um viciado como Jane.
Então, de alguma forma, ele encontra essas pessoas relacionadas a drogas "coincidentemente", mas na verdade é o único tipo de pessoa com quem ele pode se encontrar, possivelmente o único com quem ele pode se dar bem.
Você também pode ver que Walter White sempre o incentiva a não abandonar o negócio das drogas, o que reduz suas chances de desistir e "viver uma vida normal".