Dê a eles uma ideia melhor do nível de ameaça
Se você estiver jogando um jogo estilo sandbox, cabe aos jogadores determinar qual nível de risco conhecido eles desejam enfrentar. Assim, você provavelmente não quer telegrafar com muita força que acha que eles estão prontos; essa decisão cabe a eles. Os dados têm caprichos e os jogadores jogam com diferentes níveis de habilidade tática e domínio do sistema e otimização de personagem. A menos que você planeje usar um deus ex machina para colocar o polegar na balança para um lado ou outro, você só sabe o quão mortífero um encontro deve ser, não o quão mortal ele será. Então, em um jogo estilo sandbox, deixe-os descobrir quanto risco correr. Apenas dê a eles uma boa ideia de quais são os riscos (e possíveis recompensas).
Em seu exemplo de dragão, eles podem encontrar alguém que possa lhes dizer mais sobre as capacidades daquele dragão específico e, assim, julgar por si mesmos se desejam enfrentá-lo. Uma maneira indireta de fazer isso é contar-lhes mais sobre a última festa de aventuras para que eles possam dizer "Sim, somos mais poderosos do que isso agora".
Coloque o encontro em um temporizador
Uma maneira de incentivar o encontro é fazer algo para torná-lo urgente. Se algo de ruim acontecer se o problema não for resolvido dentro de um limite de tempo, eles ficarão muito mais motivados para encontrar uma maneira de resolvê-lo agora. De qualquer um, exceto o GM mais impiedoso ou mais dedicado a um "mundo que respira", este também será um sinal não tão sutil, mas também não meta-jogo, que o Mestre acredita que o encontro pode ser resolvido dentro desse período.
Talvez o dragão esteja agora ameaçando uma cidade exigindo um grande pagamento de tributo dentro de uma semana ou ele atacará. Os aventureiros agora têm um prazo para resolvê-lo ou a cidade será diretamente prejudicada. Eles nem mesmo conseguirão dizer que poderão obter o tributo do dragão mais tarde, quando ainda estiverem mais poderosos, se grande parte do tributo for na forma de consumíveis, como o gado que será comido. Ou, se você quiser ser mais clichê, talvez o tributo exigido inclua um refém.