Normalmente, para um voo para os EUA - até mesmo um voo de conexão - você precisa retirar suas malas no primeiro ponto de entrada nos EUA (ou seja, Chicago), liberar a imigração / alfândega, verificar novamente suas malas, ir através da segurança, e depois para o seu portão. No entanto, existem algumas exceções, e a sua é uma delas.
Passageiros vindos da maioria dos aeroportos do Canadá (incluindo Winnipeg) realmente passam pela imigração e alfândega dos EUA em seu aeroporto de partida - um processo chamado " Preclearance ".
Assim, quando você chega em Chicago, você é tratado como um passageiro doméstico, pois já liberou a imigração / alfândega, e você é liberado para a área aérea do aeroporto em geral.
Dado que ambos os seus voos estão nas companhias aéreas da Star Alliance e, especialmente, porque foram reservados no mesmo bilhete, as suas malas serão verificadas até ao seu destino.
Assim, na chegada a Chicago, tudo o que você precisa fazer é ir do portão de desembarque até o portão de embarque. A Air Canada usa o Terminal 2 e a Lufthansa usa o Terminal 1, no entanto, esses dois terminais estão conectados no lado ar. Dependendo dos portais exatos usados no dia, isso não passaria de 10 minutos a pé.
Então, sim, serão suficientes 80 minutos - com a condição habitual de presumir que o seu voo de entrada está dentro do prazo. Pessoalmente, eu sempre tento permitir mais em situações como essa, não tanto porque é excessivamente arriscado, mas simplesmente porque se você perder o vôo de conexão, o atraso para entrar em outro vôo pode ser significativo (embora como no mesmo bilhete as companhias aéreas PODERÁ colocá-lo em um vôo posterior de graça)