TL; DR:
O cabelo de Harry não cresce extraordinariamente rápido; ele só regride magicamente rápido em resposta aos cortes de cabelo indesejados que ele recebe. Portanto, não há necessidade de acordos especiais com barbeiros em Hogwarts; Harry corta o cabelo da mesma forma que os outros alunos.
Tio Vernon no cabelo de Harry
Embora isso possa ser interpretado como significando que o cabelo de Harry cresceu excepcionalmente rápido, necessitando de um corte de cabelo toda semana, uma interpretação muito mais provável - especialmente à luz do tratamento que Harry recebe dos Dursleys - é que o tio Vernon simplesmente aproveita todas as oportunidades para ser malvado e abusivo com Harry, que não se parece em nada com seu amado filho, Dudley.Uncle Vernon entered the kitchen as Harry was turning over the bacon.
"Comb your hair!" he barked, by way of a morning greeting.
About once a week, Uncle Vernon looked over the top of his newspaper and shouted that Harry needed a haircut. Harry must have had more haircuts than the rest of the boys in his class put together, but it made no difference, his hair simply grew that way — all over the place.
Harry Potter and the Philosopher's Stone, chapter 2, "The Vanishing Glass"
Harry vs Dudley
No mesmo capítulo, temos descrições de Harry e Dudley.
(...) Harry had always been small and skinny for his age. He looked even smaller and skinnier than he really was because all he had to wear were old clothes of Dudley's, and Dudley was about four times bigger than he was. Harry had a thin face, knobbly knees, black hair, and bright green eyes.
Harry Potter and the Philosopher's Stone, chapter 2, "The Vanishing Glass"
E, como citado acima, "o cabelo dele cresceu assim - em todo o lugar".
Compare isso com Dudley, que, como cabelo loiro liso e elegante:
Dudley looked a lot like Uncle Vernon. He had a large, pink face, not much neck, small, watery blue eyes and thick, blond hair that lay smoothly on his thick, fat head. Aunt Petunia often said that Dudley looked like a baby angel — Harry often said that Dudley looked like a pig in a wig.
Harry Potter and the Philosopher's Stone, chapter 2, "The Vanishing Glass"
Então Harry não se parece nada com Dudley, e nem o cabelo dele. Mais uma razão para o tio Vernon abusar verbalmente de Harry.
Os cortes de cabelo - e falta dele
Once, Aunt Petunia, tired of Harry coming back from the barbers looking as though he hadn't been at all, had taken a pair of kitchen scissors and cut his hair so short he was almost bald except for his bangs, which she left "to hide that horrible scar."
(...)
Next morning, however, he had gotten up to find his hair exactly as it had been before Aunt Petunia had sheared it off.Harry Potter and the Philosopher's Stone, chapter 2, "The Vanishing Glass"
Se o cabelo de Harry crescesse tão rápido o tempo todo, ele precisaria de um corte de cabelo todos os dias para não acabar com o cabelo até os joelhos. Mas isso não acontece. Isso é porque o cabelo de Harry não cresce extraordinariamente rápido; ele regride magicamente rápido em resposta aos cortes de cabelo indesejados que ele recebe, seja do barbeiro ou de sua tia Petúnia.
Note que o livro não menciona tia Petúnia tendo para cortar o cabelo para mantê-lo sob controle; ela simplesmente quer cortá-lo porque ela não gosta do jeito que ele usa.
Algumas linhas adiante no capítulo, lemos como um suéter que Harry não quer usar magicamente encolhe. No entanto, suas outras roupas não encolhem o tempo todo.
Conclusão
Não há necessidade de acordos especiais com barbeiros em Hogwarts. Harry pode cortar o cabelo da mesma maneira que todos os alunos.
Cortes de cabelo mágicos
Não se faz nenhuma menção de como os alunos de Hogwarts - ou mesmo magos em geral - cortam o cabelo, mas isso pode ser feito por magia, como mostra a seguinte citação, embora não se descarte que isso seja feito mecanicamente também. .It provided a distraction, watching Mrs. Weasley force Charlie into a chair, raise her wand threateningly, and announce that he was about to get a proper haircut.
(...)
Charlie approached, running his hand slightly ruefully over his new, brutally short haircut.
Harry Potter and the Deathly Hallows, chapter 7, "The Will of Albus Dumbledore"
Barbear
Outra citação do mesmo capítulo mostra que o barbear também pode envolver magia.
The other packages contained an enchanted razor from Bill and Fleur ("Ah yes, zis will give you ze smoothest shave you will ever 'ave," Monsieur Delacour assured him, "but you must tell it clearly what you want... ozzerwise you might find you 'ave a leetle less hair zan you would like...") (...)
Harry Potter and the Deathly Hallows, chapter 7, "The Will of Albus Dumbledore"