Não há (obviamente) respostas diretas para nenhuma das suas perguntas, mas aqui está minha opinião sobre elas, na ordem:
Por que a Penguin considera Gordon um amigo?
Ele não faz. O Pinguim trata todos com a mesma atitude submissa e condescendente em qualquer situação em que ele tenha vantagem (Suas interações ocasionais com o Peixe enquanto sob a proteção de Maroni, por exemplo), como ele faz neste caso. É importante lembrar que o Penguin nunca lida com alguém que pode machucá-lo, a menos que ele queira alguma coisa, e o Penguin quer algo de Jim: favores.
O que o Penguin está fazendo neste episódio é estabelecer-se como alguém em quem Jim pode confiar. Pinguim sabe que Jim quer reformar o GCPD, e ele sabe que Jim vai enfrentar Falcone no processo. Estabelecendo-se como o cara de Jim, ele pode tirar favores da estrela em ascensão.
Isso é exatamente o que acontece na primeira temporada do episódio 18, "Everyone Has a Cobblepot". Jim precisa de informações que somente alguém na rede de Falcone pode fornecer, e você não saberia: Jim conhece um cara no fundo da organização de Falcone que está disposto a gritar, em troca de um favor.
À luz disso, a atitude da Penguin em relação a Jim em "Welcome Back, Jim Gordon", especificamente quando ele diz:
Penguin: Friends don't owe friends, Jim. They do favours because they want to.
Sugere uma tática de vendas. A mensagem para Jim é "Você pode ter um de graça, mas depois começa a me dever".
Por que Gordon acha que a Penguin ajudaria? Por que não perguntar ao Harvey Dent?
Estou juntando tudo porque a resposta é basicamente a mesma: Gordon está desesperado e em uma situação muito difícil. Ele não pode ir para Dent por um grande motivo, mesmo além do fato de que Dent provou ser indigno de confiança: há muito pouco que Dent, um funcionário legal, pode fazer nesta situação.
Gordon tried the up-and-up approach earlier, when he raided the stash house, and that failed spectacularly. The "Narcotics investigation" alibi is a good one, and gives Flass and his guys a lot of room to move; literally any drug-related activity can be attributed to this investigation, and the kickbacks going up the chain ensure that nobody hears any different. What's an ADA going to do about any of that?
Não, Gordon precisa ir no Lado Negro para isso. Para isso, ele precisa de um criminoso em quem possa confiar. Em outras situações ele pode ir para Fish, mas obviamente isso não vai funcionar para ele. Ele provavelmente sente que não pode ir a qualquer um na família Falcone, ou ele é muito orgulhoso para depois de seu último encontro com eles.
Isso deixa a família Maroni, mas ele não pode simplesmente entrar no restaurante de Maroni e pedir favores. Pinguim é um lowlife na gangue de Maroni (até onde Jim sabe), com quem Jim tem um relacionamento. Ele não sabe se o Penguin vai ajudar, mas ele não tem outras opções.
Por que Gordon ficou tão surpreso com o final do episódio?
Minha interpretação dessa cena foi que Gordon se convencera de que os fins justificavam os meios, mas vendo diretamente os resultados de suas ações,
the formerly-untouchable Delaware quaking in his boots, literally begging Gordon not to hurt his family,
significa que Gordon não pode mais ignorá-lo. Eu interpretei a cena não como surpresa nas ações da Penguin, mas como a percepção de que ele se tornou tão ruim quanto as pessoas que ele está tentando derrubar.