Resposta curta:
Não, não realmente. Apenas observe qualquer série / temporada que você achar interessante.
Resposta mais longa:
Disclaimer: Estou mais familiarizado com a franquia Power Rangers do que com a franquia Super Sentai.
Cada show da série Super Sentai (SS) foi produzido como autônomo. Embora existam alguns episódios de crossover em que os personagens de shows anteriores apareceram nos mais atuais. Isso faz parecer que os shows acontecem no mesmo universo, apesar de incidentes como este estarem no meio e, na maioria das vezes, cada programa mantém sua própria continuidade.
O mesmo vale para a série Power Rangers (PR). Em grande medida, o PR mostra a maioria dos elementos correspondentes do SS. Ambos terão os mesmos trajes, monstros, sequências de ação e até mesmo a maior parte da história. No entanto, o programa de RP implementará seus próprios elementos apenas dos EUA, como diferentes atores fora do processo, nomes diferentes e censurando alguns elementos de violência ou sexualidade. Alguns shows de RP foram tão longe quanto criar sequências de ação e seus próprios ternos extras (sexto ranger).
Em teoria, todos os programas de RP existem na mesma continuidade. Os personagens geralmente aparecem em mais de um programa como personagens principais, não apenas como aparições. Por exemplo, o sexto guarda-florestal original, Tommy Oliver, apareceu como um personagem importante em quatro programas de relações públicas, e se aproximou mais. No entanto, esta continuidade não é isenta de problemas e graves lacunas. Por exemplo, em Super Mega Force, os rangers têm a capacidade de imitar os poderes dos guardas do passado. Entre eles, eles são capazes de imitar os guardas do SPD, mesmo que o SPD esteja cronologicamente definido no futuro da linha do tempo do PR.
Com todos esses grunhidos de continuidade, e o fato de que ambos, SS e PR, usam o mesmo material de base de maneiras diferentes, significa que não há uma maneira real de integrar SS e PR em uma continuidade.
Então você não precisa realmente assistir a nada em ordem. Apenas observe qualquer série (SS ou PR) que você achar interessante e não se preocupe muito com uma história unificada, já que nenhuma existe.