É uma questão interessante. Sua casa seria definitivamente considerada Aman, onde ele retorna no final do Senhor dos Anéis. No entanto, eu suponho que você quer dizer dentro da Terra Média.
Sabemos que Saruman se estabeleceu em Isengard e Radagast tem uma casa chamada Rhosgobel, então é mais comum Wizards ter uma casa do que não. No entanto, Gandalf é um caso especial, e eu não acho que ele teve uma casa além de residir por um tempo em lugares como Rivendell ou Lorien.Ele viaja há mais de um ano no curso do Hobbit:
March 15, 2941 - Thorin Oakenshield meets with Gandalf the Grey at the Prancing Pony in Bree, the Quest of Erebor begins
July, 2941 - Bilbo Baggins obtains the One Ring; the White Council drives Sauron out of Dol Guldur
October, 2941 - Esgaroth is attacked by the dragon Smaug, who is consequentially killed by Bard the Bowman; Thorin Oakenshield, Fíli, and Kíli killed at the Battle of Five Armies along with Bolg son of Azog; Dáin II Ironfoot becomes King of The Lonely Mountain; Town of Dale reestablished by Bard
June 22, 2942 - Bilbo Baggins returns to Bag End
Ele estava caçando Gollum por 17 anos, no começo do Senhor dos Anéis, e então, obviamente, passa cerca de 18 meses viajando no curso do Senhor dos Anéis:
3001 - Bilbo Baggins turns 111, passes the One Ring on to Frodo Baggins, and leaves the Shire. From now on Aragorn and Gandalf intermittently hunt Gollum
April 11, 3018 - Gandalf reaches Hobbiton. He returns to the Shire, telling Frodo Baggins he must take the Ring away
September 21, 3019 - Hobbits arrive in Rivendell.
Em nenhum momento de tudo isso ouvimos falar de um lar, nem há referência à manutenção de um em sua ausência ou qualquer preocupação com o que poderia estar acontecendo com ele. Eu concluiria que Gandalf não tinha um lugar fixo de residência na Terra Média.
Todas as datas são provenientes da Cronologia de Arda .