Para responder à sua pergunta diretamente, não, as acusações de compreensão chocante não se acumulariam. As varinhas são itens desencadeadores de feitiços, o que significa que eles constituem a totalidade de requisitos para conjurar uma mágica assim que são ativados e, ao ativá-los, você lança a mágica.
Ativar uma varinha de pegada chocante lança a magia e lhe dá uma "carga segura" de compreensão chocante até que você descarregue aquela carga, mas, como qualquer outro cenário de conjuração, lançando outra magia de toque (seja através de uma varinha, através de uma rolar, através de seus feitiços preparados ou por qualquer outro meio) ainda "desperdiçará" sua carga existente.
Isso é de acordo com as regras do capítulo mágico:
Touch Spells and Holding the Charge: In most cases, if you don't
discharge a touch spell on the round you cast it, you can hold the
charge (postpone the discharge of the spell) indefinitely. You can
make touch attacks round after round until the spell is discharged. If
you cast another spell, the touch spell dissipates.
Some touch spells allow you to touch multiple targets as part of the
spell. You can't hold the charge of such a spell; you must touch all
targets of the spell in the same round that you finish casting the
spell.
Dado o cenário que você está descrevendo, tudo o que está realmente acontecendo é que você está descartando o uso de sua varinha.