Você pode obter upgrades complementares quando fizer o check-in online ou através de um estande no aeroporto?

Sim, você pode solicitar um upgrade durante o check-in on-line ou no check-in no aeroporto usando uma máquina de autoatendimento. Dito isto, é sempre melhor solicitar uma atualização com antecedência para aumentar suas chances de conseguir uma. Você pode fazer isso on-line quando comprar seu ingresso ou mais tarde.

Isso se aplica, pelo menos, a todas as principais companhias aéreas americanas.

American Airlines

Request an upgrade when making your flight reservations on AA.com, through an American Airlines agent, or your travel agent. [...]

If your upgrade hasn't been confirmed as of the time of check-in, you will automatically be given the opportunity to be added to the Airport Upgrade Standby List while checking in via AA.com, your mobile device, Self-Service Check-in, or with an airport agent.

Delta Companhias aéreas ( ver também )

When you make your reservation and provide your SkyMiles # at delta.com, over the phone, at the airport, or through a travel agent, members will receive an automatic complimentary upgrade request. [...]

If your upgrade is not confirmed at the time of check-in, you can be added to the upgrade standby list at the airport. This can be requested at a kiosk or through a Delta representative. Be sure to add yourself to the list no later than 30 minutes before departure to be eligible for an upgrade.

Aqui está o formulário web AA que você pode usar para solicitar a atualização on-line:

Posso estar errado, mas as atualizações complementares exigem uma ação de um ser humano. Então, se você quiser ter uma chance, terá que fazer o check-in no balcão.

Se a atualização complementar ocorrer devido ao seu status, você será notificado pelo pódio no portão.

Não há nada que o impeça de perguntar no balcão de check-in ou no portão, mesmo que você já tenha feito o check-in online. No entanto, as companhias aéreas tornaram-se muito mais formais sobre as atualizações, por isso, hoje em dia, é muito raro obter uma atualização "apenas perguntando".

Recebi uma atualização apenas uma vez.
Voando com a Iceland Air, da Europa para o Canadá com uma parada de 10 dias na Islândia na saída, de alguma forma eu tinha uma classe melhor do que a classe de gado que permitia a longa permanência dentro do bilhete, não muito mais caro. Tendo verificado em linha eu cheguei no aeroporto não esperando nada, mas apenas andando para o avião. Meu nome foi chamado para avançar no portão, foi dado um número de assento diferente e acabou na parte frontal do avião.

Recebi um upgrade, mas não solicitei, fiz o check-in on-line e não participei de nenhum esquema regular de passageiros. Foi o primeiro voo da empresa.
Assento agradável e boa comida, mas não vale a pena o dinheiro extra que cobram pela classe.

Então, isso acontece, mas pela minha experiência, não com frequência.