Isto irá começar de forma semelhante à resposta da segunda pergunta, uma vez que vem de um ponto similar.
A confusão vem da palavra "Native", que é um pouco enganosa. A descrição é:
Native Subtype
This subtype is applied only to outsiders. These creatures have mortal ancestors or a strong connection to the Material Plane and can be raised, reincarnated, or resurrected just as other living creatures can be. Creatures with this subtype are native to the Material Plane. Unlike true outsiders, native outsiders need to eat and sleep.
(ênfase minha)
Portanto, "Nativo" significa "Nativo do plano material" em vez de "Nativo do plano atual". Como o plano Material funciona de maneira diferente do que os planos externos, os nativos estrangeiros são, de alguma forma, "menos estranhos" do que "verdadeiros extremos".
Baseado nisso, um Outsider (Nativo) nunca perderia seu subtipo Native, pois qualquer que seja o avião que ele viaje também, ele ainda seria Native do Plano Material. No entanto, ele ganharia o subtipo Extraplanar enquanto não estava no Plano Material (veja a quarta pergunta)