Sua pergunta parece estar baseada em um equívoco de que o seu visto permite um período único de seis meses de admissão nos Estados Unidos. Se o seu visto é de entrada múltipla, então é válido para várias viagens para os Estados Unidos, e normalmente cada dessas viagens será limitado a seis meses.
Se um oficial de imigração decidir que você pode estar usando o visto incorretamente para passar mais tempo nos EUA do que fora dele, as viagens subseqüentes poderão ser limitadas a períodos mais curtos. No entanto, se o seu segundo uso do visto ocorrer após um trânsito pelos Estados Unidos, é muito improvável que isso aconteça.
É provável que, quando você tentar transitar com seu visto, o oficial de fronteira recuse a entrada no VWP e o admita com o visto. Isso seria um problema apenas se o seu visto for bom para uma única entrada. Como Crazydre observa, isso é muito improvável, já que a maioria dos cidadãos dos países VWP obtém vistos B-2 de entrada múltipla por 10 anos.
Se você ainda não possui autorização ESTA, e se o seu visto é de entrada múltipla, você deve economizar os $ 14 e abster-se de solicitar o ESTA.