Não, o bárbaro deve declarar que está usando ataque imprudente antes de lançar qualquer dado.
When you make your first attack on your turn, you can decide to attack recklessly.
Doing so gives you advantage on melee weapon attack rolls using Strength during this turn, but attack rolls against you have advantage until your next turn....
Ênfase minha.
Você deve declarar que está usando um ataque imprudente ao fazer seu ataque, não depois de ter atingido seu ataque. A vantagem é aplicada quando você faz o teste inicial de ataque. A habilidade não permite que você a aplique depois de lançar um dado, decidir que ele não é bom o suficiente e deseja adicionar outro - simplesmente não é como a vantagem funciona.
O ponto é se você acertar ou errar, os ataques terão vantagem contra você até o seu próximo turno.