A distância entre Newark e Times Square é maior do que entre o Aeroporto de LaGuardia e a Times Square; portanto, com base na distância, pode ser melhor voar até LaGuardia. No entanto, isso também depende de quanto tempo seu voo está pousando. Se é durante o dia (hora de não-pressa) então provavelmente não importará qual aeroporto desde que levará aproximadamente 30 minutos para chegar a Times Square de cada. Se o custo for um fator, o serviço de táxi da LaGuardia é mais barato do que Newark.
Quanto à sua segunda pergunta, você pode chegar a um hotel através de quase todos os transportes públicos e privados - dependendo de quão bem você conhece o sistema de ônibus / trem. Você pode ser melhor apenas chamar um táxi.