Existem duas partes para esta resposta ...
Vantagem e Desvantagem Sempre Cancelar Saída
Se você tiver Vantagem em um teste, e fizer algo que imponha Desvantagem no dito teste, então os dois se cancelam e você rola normalmente. Sempre. Independentemente dos detalhes sobre como você ganhou essas fontes de vantagem ou desvantagem.
If circumstances cause a roll to have both advantage and disadvantage, you are considered to have neither of them, and you roll one d20. This is true even if multiple circumstances impose disadvantage and only one grants advantage or vice versa. In such a situation, you have neither advantage nor disadvantage.
Assim, independentemente da fonte, se você tiver alguma fonte de vantagem e qualquer fonte de desvantagem no mesmo teste, rolará normalmente.
Tiros Chamados Não Existem no 5E
Não há regras para apoiá-los em nenhum dos livros de regras ou em Arcanos Desenterrados. Não há material para o 5E que foi lançado pela Wizards of the Coast, que inclui tais regras. Você não pode mirar partes específicas do corpo no sistema de combate do 5E. Se você está jogando com tiros chamados ("Eu aponto para a cabeça"), então você está jogando com as regras do homebrew. Se você quiser impor restrições extras a essas regras como o Mestre, essa é sua prerrogativa.
No entanto, Veja aqui uma excelente explicação sobre o motivo pelo qual os Shots Atendidos podem ser um problema para usar em 5E