Eu não acho que haja muitos cenários em que você pode obter um visto na chegada ao Reino Unido. Ou você precisa de um visto e precisa se inscrever com antecedência, ou se qualifica para alguma isenção / concessão e está isento da exigência de visto sem precisar pagar uma taxa ou seguir qualquer procedimento específico.
Se por algum motivo a força de fronteira do Reino Unido lhe negar o direito de ir embora, mas você já está no aeroporto sob alguma regra de isenção de visto, não acho que haja uma maneira de receber um visto e eu suponho que você tenha passar a noite lá. É provavelmente a mesma coisa se você for negado a entrada apesar de ter um visto, mas eu esperaria que isso fosse extremamente incomum.
Além disso, a página no trânsito do lado ar também menciona um Exigência de 24 horas para a isenção de DATV (presumivelmente para evitar que as pessoas fiquem presas no aeroporto por muito tempo), então, de fato, parece que você precisará de um visto em qualquer caso. Você precisará antecipadamente para evitar ser negado o embarque em Chicago.
Finalmente, eu diria que a exigência de 48 horas também é nítida, o que significaria que sua outra opção de voo não exigiria apenas um visto de visitante em trânsito, mas um visto de viagem de curto prazo (mais caro). não importa se você quer ficar no lado ar ou ir para o lado terra.
Informações sobre o processo de inscrição e as taxas ao se inscrever no EUA (observe também o "Solicitar um visto online" no canto superior direito).