Existem algumas referências cadáver que podemos ajudá-lo a tomar uma decisão informada.
Primeiro é a mágica Animate Dead , PHB pg.212;
Choose a pile of bones or a corpse of a Medium or Small humanoid within range. [...] The target becomes a skeleton if you chose bones or a zombie if you chose a corpse.
Neste caso, uma pilha de ossos não se qualifica como um cadáver para fins de reanimação e os dois termos não são intercambiáveis.
A seguir está a mágica Criar Mortos-vivos (PHB, pg.229), que usa os cadáveres de humanóides para criar ghouls, ghasts, wights ou múmias. Cada um deles é geralmente descrito como sendo mais do que apenas uma pilha de ossos. Como ele não diz que uma pilha de ossos (ou esqueleto) pode ser usada para criar essas criaturas, podemos inferir que, mais uma vez, os ossos não se qualificam como cadáveres.
Como tal, eu concluiria que a magia Speak with Dead não pode ser usada em um esqueleto. Mas, ei, se você quer que funcione, do que como o Mestre que você tem o poder de fazê-lo funcionar.