Chuck escreveu as coisas que viu que ele achava que eram mais importantes e relevantes. Seu "trabalho" era espalhar a mensagem de Deus para a geração futura, não para ser uma secretária historicamente precisa. Sabemos que Chuck deixou muitos detalhes dos livros que publicou, incluindo coisas simples como o sobrenome de Sam e Dean, porque não pareciam relevantes para a mensagem.
Escondendo o fato de que Sam estava fazendo algo aparentemente mal parece "trapacear" um pouco. Se aceitarmos que ele é um profeta, também precisamos aceitar que Deus é quem orienta seu julgamento sobre o que é importante e o que não é.
Claro, tudo isso ignora a revelação sobre Chuck no final da quinta temporada, que basicamente torna toda a discussão irrelevante, que:
Chuck is actually the incarnation of God on Earth.