Existem dois sistemas que governam o sigilo: a ação Esconder e o Percurso de Viagem
Escondendo
Se você está explorando um inimigo específico, você deve usar a mecânica do Hide, que envolve o uso da ação Hide (para fornecer um DC para qualquer potencial espectador). Uma montaria controlada, como o seu cavalo, não pode usar a ação Esconder-se, pois as únicas ações que pode tomar são Traço, Desengajar e Esquivar.
a controlled mount ... moves as you direct it, and it has only three action options: Dash, Disengage, and Dodge.
Se você não estiver montando o cavalo no momento, não há motivo para você não tentar convencê-lo a usar a ação Esconder, veja abaixo uma ideia de como o Manejo de Animais funcionaria. Isso poderia ser facilitado com feitiços como beast bond ou falar com animais .
Ritmo de viagem
Se você estiver apenas à frente de sua equipe enquanto estiver viajando, em uma tentativa de estar preparado para avisar seu grupo de ameaças com antecedência, use as regras do Travel Pace
$$ \text{Travel Pace and Effects} \ \begin{array}{|c|c|} \hline \textbf{Pace} & \textbf{[...]} & \textbf{Effects} \ \hline \text{Fast} & \text{[...]} & \text{−5 penalty to passive Wisdom (Perception) scores} \ \hline \text{Normal} & \text{[...]} & \text{-} \ \hline \text{Slow} & \text{[...]} & \text{Able to use stealth} \ \hline \end{array} $$
Como a criatura que está viajando em um ritmo lento pode usar stealth, nós olhamos para as regras de testes de habilidade de Destreza onde diz:
Make a Dexterity (Stealth) check when you attempt to conceal yourself from enemies ... or sneak up on someone without being seen or heard.
Como tal, todas as criaturas envolvidas no escotismo (embora em ritmo lento de viagem, a menos que sua montaria seja a Companheira do seu Arqueiro) poderiam usar um teste de Destreza (Stealth) para evitar aviso prévio. Isso significa que seu grupo também teria que viajar nesse ritmo ou eles iriam alcançá-lo rapidamente. Para convencer seu cavalo a se mover furtivamente envolveria esta seção em Manejo de Animais:
When there is any question whether you can calm down a domesticated animal, keep a mount from getting spooked, or intuit an animal’s intentions, the GM might call for a Wisdom (Animal Handling) check. You also make a Wisdom (Animal Handling) check to control your mount when you attempt a risky maneuver.
Manipulação de Animais
Nada especificamente permite que a instrução da sua montaria se mova furtivamente, mas se for adequadamente treinada, provavelmente seria alcançável (eu provavelmente consideraria as montarias exóticas proficientes em stealth, como o tigre, já estarem somwhat "treinado" desta forma). Para uma criatura destreinada, é quase impossível. Seu GM pode designar um CD relevante para o manejo de animais com essas regras, baseando a dificuldade no nível de treinamento para a furtividade que o montador recebeu:
$$ \text{Typical Difficulty Classes} \ \begin{array}{|c|c|} \hline \textbf{Task Difficulty} & \textbf{DC} \ \hline \text{Very Easy} & \text{5} \ \hline \text{Easy} & \text{10} \ \hline \text{Medium} & \text{15} \ \hline \text {Hard} & \text{20} \ \hline \text{Very Hard} & \text{25} \ \hline \text{Nearly Impossible} & \text{30} \ \hline \end{array} $$
Eu diria que uma montaria sem treinamento resultaria em um CD "Quase Impossível" e subiria a tabela para cada nível de treinamento ou experiência comparável. Eu usaria as regras de tempo de inatividade para treinamento como um guia (veja abaixo, ênfase meu). Talvez com cada série de treinamento requerendo 3 testes de Manejo de Animais bem sucedidos antes de 3 falhas (checagens feitas periodicamente com 1/5 do tempo total e depois não são mais necessárias após 3 sucessos, DC baseado no nível que ele tem antes de treinar), você melhora o Monte compreensão de situações particulares para o movimento furtivo. Eu permitiria que a proficiência em stealth fornecesse à montaria um nível inicial de Medium. Uma vez treinado além do Easy, eu pararia de exigir verificações para essa atividade.
Training
You can spend time between adventures learning a new language or training with a set of tools. Your GM might allow additional training options... The GM determines how long it takes, and whether one or more ability checks are required. The training ... costs 1 gp per day.