As regras escritas que cobrem isso são ambíguas. Aqui está como eu os li e por quê.
Em mundos selvagens, "grupo" é mais usado como um termo técnico para um grupo de Extras. Assim, o título "Furtividade para Grupos" (SWEX, p. 12) nas regras de Furtividade só pode ser aplicado a grupos de Extras. Isso é de certa forma suportado pelo fato de usar o termo "rolagem de grupo", que é uma referência a uma mecânica que somente se aplica a grupos de Extras (p. 57).
Se trabalharmos com essa suposição aparentemente razoável, isso significa que o Savage Worlds não oferece nenhuma regra especial para um grupo de PCs usando Stealth juntos. Um GM poderia aplicar a regra de Rolos Cooperativos (pg. 57) e deixar outros PCs "ajudarem" o principal PC, mas na maioria dos casos (como você aponta), isso seria bobagem.
A única circunstância no jogo que eu posso imaginar fazendo sentido para permitir a cooperação com um teste Stealth é quando um PC está tentando se mover para frente ou para longe, e os outros PCs estão usando seus conhecimentos de Stealth para criar um pouco de ruído em outros lugares para distrair a oposição de perceber o alvo "real" se esgueirando.
Caso contrário, como está escrito , as regras não fazem concessões especiais para grupos de PCs se infiltrarem. Assim, as regras usuais se aplicam: todo mundo faz testes individuais de Stealth e o grupo arrisca suas chances de o PC mais alto ou mais ruim distribuir sua posição. (Pessoalmente, isso me parece uma motivação apropriada para os PCs não-furtivos se atrasarem e deixarem os PCs furtivos fazerem o trabalho de infiltração, quando puderem.)
Além das regras conforme escritas, existem todos os tipos de regras da casa que você poderia criar. Pessoalmente, eu apenas deixaria o menor teste do Stealthy PC para o grupo: isso dá mais chances do que ter todo mundo rolando (porque os PCs Stealthier também podem falhar), mas não dá chances tão boas quanto ter o maior Rolagem de PC furtiva, sem falar nas chances muito melhores de ter o teste de PC mais Stealthy e obter ajuda.
Odds de lado, a vantagem de ter o menor teste de PC Stealthy sozinho para o grupo inteiro é dupla. Primeiro, isso coloca a pressão sobre o grupo para ter certeza de que os PCs não-furtivos não estão marcando as infiltrações desnecessariamente - se eles levarem Stumbly McNoisefoot com um Stealth d4 ao tentar entrar no acampamento de bandidos, eles estão optando por fazer seu rolo em um d4.
Em segundo lugar, coloca a aposta e o drama exatamente onde ela intuitivamente pertence: com o PC mais propenso a afastar o grupo furtivo. Todo mundo vai estar pendurado nesse rolo.