É um tipo de coisa "o mal não pode entender". Sauron pode entender Saruman não (apenas) porque ambos são Maia, mas porque Saruman é como ele - sedento de poder e desconsiderando qualquer um que ele perceba como sendo inferior a ele mesmo. Não é que Gandalf seja particularmente complicado, é que Gandalf representa um tipo de atitude fundamentalmente diferente. A teoria interna e pessoal dos jogos de Sauron prevê o que Gandalf fará perguntando: o que lhe dará mais poder? quais poderosos aliados ele está cortejando? como ele vai me derrubar para que ele possa exercer poder em meu lugar?
Gandalf, no entanto, simplesmente não opera dessa maneira. Veja como Gandalf é realmente o único personagem da série - incluindo os hobbits - que acha que os hobbits têm algo a contribuir para esses grandes acontecimentos. Ele se alia com os fracos, os indefesos, e ele os orienta de maneiras sutis que não o beneficiam, exceto na medida em que considera que o benefício de todos também é dele. Então Sauron vê tudo o que Gandalf faz, e ele está apenas perplexo.